Курские земли, как мы помним, лежали на рубеже леса и степи. По направлению к югу леса постепенно уступали место бескрайним степям, переходя от сплошных массивов к отдельным рощам в оврагах и балках, по берегам рек. Поселения тут встречались всё реже. Начиналось Дикое Поле. По его просторам круглый год, зимой и летом, бродили во множестве разбойничьи шайки «воровских людей» и хищные чамбулы татар.
По водоразделам рек проходили проторенные татарами сакмы и шляхи. Через Курский край пролегали важнейшие из этих военных троп, которые вели от татарских кочевий к русским, городам и сёлам. От самого причерноморского Перекопа до Тулы протоптан был крымцами самый знаменитый — Муравский шлях. Он шёл по водоразделу Днепровского и Донецкого бассейнов, между верховьев Ворсклы и Северского Донца, между Тимом и Кшенью на Ливны и далее к Оке. Промеж верховий Нежеголи и Осколом на территорию Курского края вступала Изюмская сакма, которая сливалась с Муравским шляхом у Семских Котлубанов. Крайний восток Курской области захватывала и третья большая военная тропа татар — Калъмиусская сакма. Помимо них татары пользовались и другими дорогами, более локального значения. К Рыльску вёл Бакаев шлях (названный так по имени знаменитого в свое время Бакая-мурзы). От Рыльска к Волхову — Свиной на Курск, Рыльск и Обоянь ходили Синяковым шляхом, а шлях Сагайдачный пролегал между Пслом и Ворсклой в 15 верстах от Суджи. По ним приходили степняки на русскую землю и по ним возвращались они, уводя в неволю толпы пленников, увозя иное награбленное добро. Пути эти из Поля на Русь в те времена бывали, зачастую, не так уж и далеки, особенно для отборной конницы.
Помимо Крымского ханства, угроза московскому порубе-жью исходила и со стороны зависимой от Крыма Ногайской орды, кочевавшей в степях от Дуная до Кубани. Ногайцы подразделялись на четыре самостоятельных объединения. Из них Едисанская и Буджацкая орды обитали на Правобережье Днепра, а орды Джамбойлуцкая и Джедишкульская 'занимали его левый берег. Ближайшие к Курскому краю ногайские кочевья находились в XVI—XVII вв. на берегах рек Тихой Сосны, Хопра,-Сулы, занимая пространство между Днепром и Доном. В «Книге Большого Чертежа» земли эти относятся к владениям орды Малых Ногаев. Захаживали сюда и «Большие Ногаи» из приволжских степей. На 1625 г. численность ногайцев опреределялась в 50 ООО всадников. Джедишкульской ордой, ближайшей к русским пределам, управлял обычно сын или ближайший родственник крымского хана, носивший титул сераскир-султана.
Походы татар бывали зимние и летние. Зимой татары легко преодолевали водные преграды по ледяному «мосту», а копыта их некованых лошадок не разбивались о мёрзлую землю, плотно прикрытую мягким покровом снега. В зимний поход крымский хан мог вывести от 40 до 80 тысяч воинов. До границ своих владений орда двигалась неторопливой колонной, растянувшись миль на десять, имея фронт в 100 всадников и 300 лошадей — каждый татарский всадник вёл с собой еще двух заводных коней. Летние походы предпринимались в середине лета, в разгар полевых работ. В такие набеги отправлялись гораздо меньшие силы — 15-20 тысяч всадников. Не доходя до границы, войско разделялось на 10-12 отрядов, чтобы русские дозоры не поняли истинной численности нападающих.
Помимо татар, беспокоили порубежье и украинские казаки — «воровские черкасы» (название свое получившие по месту обитания их предков, отселявшихся когда-то с Руси на Кавказ и вернувшихся оттуда на Украину). В военном отношении они были противником не менее, а то и более опасным, чем татары. Современный исследователь А. И. Папков пишет: «Черкасы обладали хорошими военными навыками, огнестрельным оружием, стремились нападать внезапно, использовать численное превосходство и, как правило, не ввязывались в затяжные бои. В отличие от татар, они штурмовали российские укрепления. Для крымцев основной целью нападений был людской полон, а черкасы не стремились проникать вглубь российской территории, их вполне устраивали деньги, имущество и вооружение, которое можно было отбить у посольств, сторожей и станиц в приграничном районе» [Папков А. И., 1997, с. 18-19].
Кроме того, своевольные польские магнаты, имея в своём распоряжении сильные надворные войска, вполне могли себе позволить вести на пограничье собственную войну. Одним из таких магнатов был князь Александр Вишневецкий. Он активно создавал личное удельное владение на спорных землях русско-литовского порубежья. В Москву из пограничных крепостей шли одно за другим сообщения о его враждебной активности. В 1592 г. сообщалось, что Александр Вишневецкий, основав крепость Лубны, высылает оттуда своих урядников в набеги на московские пределы. Его отряды «наши волости запустошили, людей наших севрюков из наших волостей выбили, одного нынешнего лета больше 200 человек побили... у детей боярских черниговцев поместья их запустошили и многих людей в их поместьях побили до смерти» [Анпилогов Г. Н., 1967, с. 81—83, 90—91].
Московское государство принимало меры по охране своих южных пределов. Ещё в середине XVI в. южная линия обороны Московского государства — Засечная черта — проходила по Оке, между Мещерскими и Брянскими лесами. Она шла от Рязани к Веневу, Туле, Одоеву, Белеву и завершалась в верховьях Жиздры. Но уже тогда русские войска ежегодно выдвигались далеко за Оку для предупреждения внезапных татарских набегов. Учреждается постоянная (с апреля и «до глубоких снегов») сторожевая служба. Центры командования этими силами располагались в Путивле и Рыльске — старинных украинных городах Северщины, городская жизнь которых сохранялась вопреки всем напастям той эпохи. В те годы разрабатывается и первый русский военный устав, обобщивший в первую очередь опыт порубежной службы. В составлении его участвовали бывалые дети боярские — порубежники с Поля, созванные в Москву знаменитым воеводой князем М. М. Воротынским. Предписания этого устава весьма живо показывают особенности сторожевой службы в Поле: «А стояти сторожем на сторожах, с конь не сседая, переменяясь, и ездити по урочищам, переменяясь направо и налево по два человека по наказом, каковы им наказы дадут воеводы. А станов им не делати, а огни не класти не в одном месте; коли каша сварити и тогды огня в одном месте не класть дважды; а в коем месте кто полднивал, и в том месте не ночевать, а где кто ночевал, и в том месте не полдневати. А в лесах не ставитца, а ставитца им в таких местах, где б было усторожливо».
Из порубежных городков высылались в Дикое Поле отряды служилых людей, которые должны были отыскивать татарские сакмы и следить за передвижениями врага. Одни из этих отрядов — сторожи — включали в себя от 2 до 6 человек и выставлялись караулами на обычных местах пролегания сакм, у приметных одиноких деревьев, откуда вели наблюдение за закреплённым участком. Более крупными и подвижными отрядами являлись станицы, объезжавшие дозором Поле. Каждая станица состояла из 50-100 всадников, которые должны были патрулировать обширные пространства Степи. Наезженные татарские сакмы перекрывались фортами-острогами, обычно у бродов через крупнейшие водные артерии пограничья.
