Балансирование в эпицентре разнонаправленных интересов Вильно, Сарая и Москвы для Северских земель не могло продолжаться вечно. Орда всё глубже погружалась в распри многих царевичей-Джучидов и полководцев-временщиков за их спинами. Великое княжество Литовское было слишком велико по своим размерам и пестро по этническому составу, чтобы подчинить центробежные тенденции в своей политике центростремительным. Автономия ее юго-восточных пределов — Киевского, Черниговского и Брянского княжеств — все больше напоминала независимость их домонгольского прошлого. Помимо фиксированных выплат великому князю Литвы («грошовых, т.е. денежных, медовых, бобровых и куньих»), эти, давно обрусевшие земли, оказались предоставлены сами себе. А с севера на Днепровское Левобережье медленно, но верно наползали владения Великого княжества Московского и (уже номинально) Владимирского.
Политический выбор Северщины предопределился, впрочем, не сразу, а довольно замысловато. Московиты проникли на здешние престолы с помощью самих литовцев. С середины XV в. Литва стала давать северские земли во владения, временные и даже наследственные, беглым князьям московского рода. Эти князья, не находя достойного по своим понятиям места в московской феодальной иерархии, терпя поражения в борьбе со своим великим князем за власть над тем или иным престижным столом, переходили со своими семьями и приближенными в литовское подданнство - практика в средневековой Европе и Азии обыкновенная. Так, в 1446 г. король Казимир дал князю Василию Ярославичу Боровскому в удел Брянск, Гомий, Стародуб. А в 1459 г. на Северщине получил приют князь Иван Андреевич Можайский, бежавший из Московии после победы там Василия Темного. Сыну князя Ивана Семену во владение был добавлен Чернигов. Несколько позднее другому московскому изгнаннику — князю Василию Ивановичу Щемячичу Литва выделила Новгород-Северский и Рыльск.
В 1499 г. оба этих князя — Семен Иванович Стародубский и Василий Иванович Новгород-северский, вместе с еще несколькими князьями помельче рангом — Трубецкими(Гедиминовичами), Мосальскими(Рюриковичами) - передались обратно Москве. Это пробивало зияющую брешь в литовской обороне: добрый десяток крепостей в Подесенье поворачивал свое оружие в диаметрально противоположном направлении, на литовцев. Современный историк называет «решение злейших врагов московской династии и эмигрантов из России перейти под руку московского государя» «полной фантастикой» [История России..., 1997, с. 341]. Решающей причиной такого решения стала религиозная политика великого князя Литвы, а затем и польского короля Александра Казимировича (1460-1506), поощрявшего унию католической и православной церквей в своем государстве. Засилие «латинства» никак не устраивало его русских, православных подданных. Усиление пророссийской оппозиции в Литве позволило воеводам великого князя Московского Ивана III Васильевича без особых помех занять остальные города и волости Чернигово-Северской земли уже в 1500 г., во время новой русско-литовской войны. После разгрома главной армии Литовского княжества на р. Ведроше русской ратью, ею 9 августа был захвачен Путивль - сильнейший форпост Литвы на Юго-Востоке.
В сложившейся ситуации многое зависело от того, на чью сторону в этой войне встанет Крымское ханство. Ко двору хана Менгли-Гирея срочно, в августе 1500 г. отправилось московское посольство. Иван III предлагал, чтобы царь крымцев «немирился бы с литовским, а шел бы на его земли войной; да шел бы за Днепр к Слуцку, к Пинску», но отнюдь «не ходил воевать по сей стороне Днепра к Путивлю, и к Чернигову, и к Рыльску, и к Новому городку к Северскому, и к Стародубу, и к Гомию, и к Любечу, и к Трубчевску, и к Дебрянску, и к Мценску: милосердием Божиим те города и земля нынче наши» [Сб. ИРИО, т. 41, 1884, с. 314-315, 317, 327, 343]. Менгли-Гирей не сразу, переждав снежную зиму, в 1502 г., зато мощно поддержал московитов, совершил набег на украинское пограничье Литвы, предварительно окончательно добив Большую Орду.
В итоге отмеченных событий на Юго-Востоке Московское государство заметно возмужало, вышло на авансцену евразийской политики. За Иваном III был признан титул «Государя всея Руси». По договору Литвы и Москвы 1503 г. Верховские княжества и вся Северщина окончательно перешли Москве. Сын Ивана III, великий князь Василий III Иванович (1479-1533) в договорной грамоте Сигизмунду I среди своих владений перечисляет Рыльск, Путивль, Новгород-Северский «с волостями» [Сборник князя Оболенского, 1838, с.105]. В каком именно состоянии находился на тот момент город Курск, письменные источники умалчивают. Сообщение о переходе Василия Шемячича обратно на сторону Москвы говорит, что он «приехал с городы: с Рылском, да с Новым городком с Северским и со многими волостями» [Сб. ИРИО, т. 41,1884. с 318, 345, 350, 494, 535; курсив наш — С. Щ.].
Почти наверняка можно полагать, что среди этих волостей находилась и Курская. Однако судя по тому, что сам Курск пока не упоминается среди окружающих его северских городов, стратегического значения его крепость тогда не имела, если вообще сохранилась в сколько-нибудь боеспособном состоянии. Об этом можно косвенно судить хотя бы по следующему эпизоду: отправляя в марте 1501 г. очередного посла, князя Федора Ромодановского в Крым, московский государь наказывал князю Василию Шемячичу, «чтобы с ним послал [охрану] до Путивля, или до Рылска, отколе им на Поле поити» [Сб. ИРИО, т. 41. 1884, с. 346; курсив наш — С. Щ.]. Как отсюда видно, в то время за Рыльском и рядом с ним полноценных гарнизонов в московском подчинении уже не было — Полем с конца XV в. именовалась «обширная полоса ничейных земель, разграничивавших ордынские владения и Русь;... бескрайние степи, подступающие к Московскому государству» [Солодкин Я. Г., 1996, с. 23].
